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스스로 '배 아픈 가수'라고 소개하며 '싱어게인'에 등장한 30호. 뛰어난 재능을 가진 다른 사람들을 시기하고 질투하는 재능을 가져서 '배 아픈 가수'라고 전했지만, 빼앗고 싶은 음악적 재능을 가진 건 바로 30호였습니다.

'30호'라는 이름으로 처음 선보인 무대. 이승윤은 박진영의 '허니(Honey)'를 선곡했습니다. 매력적인 기타 연주와 편곡, 이승윤의 보컬이 돋보였죠.

무대 후 "장르가 무엇이냐"라고 묻는 이승기의 말에 "30호"라고 답해 '장르가 30호'라는 말이 탄생하기도 했는데요. 이해리는 기타 연주만 듣고 어게인 버튼을 눌렀고, 다른 심사위원들 역시 호평했습니다. 

2라운드에서 이승윤은 1라운드에서 '누구 없소'로 극찬을 받으며 올어게인을 받은 63호 이무진과 함께 무대를 꾸미게 됩니다. '누구 허니' 팀으로 무대에 오른 두 사람은 신해철의 '연극 속에서'를 선곡해 불렀는데요. 실험 정신이 담긴 곡을 두 사람의 색으로 잘 해석했습니다.

능숙한 기타 연주는 물론이고, 이승윤과 이무진의 가창력, 하모니, 독특한 편곡까지 모두 돋보였던 이 무대. 심사위원들의 호평과 함께 팀은 6:2로 승리를 거두게 되었죠.

어제의 동지가 오늘의 적! 3라운드에서 이승윤은 '누구 허니'로 함께 노래한 63호 이무진과 라이벌 대결을 펼쳤습니다. 이승윤은 심사위원과 시청자들의 예상을 깨고 기타 없이 이효리의 '치티 치티 뱅 뱅(Chitty Chitty Bang Bang)'을 불렀습니다.

선곡부터 곡 해석까지 눈을 뗄 수 없이 신선하고, 독특한 무대였습니다. 심사위원들에게는 호불호가 갈려 아쉽게 패배 후보에 오르게 됐지만, 방송 후 많은 시청자들은 이승윤의 무대에 열렬한 지지를 보냈습니다.

TOP10을 결정하는 4라운드에서 이승윤은 산울림의 '내 마음에 주단을 깔고'를 선보였습니다. 이 무대가 더욱 특별했던 건 다른 무명 가수들에게 보내는 메시지가 담겼기 때문인데요. 이승윤은 아직 유명세를 얻지 못한 채 묵묵히 음악을 하고 있는 수많은 '72호 가수들'을 주단을 깔아 놓고 기다린다는 의미를 담아 무대를 꾸몄습니다.

'장르가 30호'라는 말이 어울리는 편곡, 하이라이트를 장식하는 기타 연주, 믿고 듣는 가창력까지 뭐 하나 부족한 것 없는 무대였습니다. 무대를 본 이선희는 "음악 자체의 특색으로 장르를 개척하는 사람들은 많지 않다. 30호가 그런 장르를 열어가는 사람이 돼주길 바라는 마음이다"라고 전했고, 유희열은 "최근 몇 년간 본 무대 중에 최고"라고 칭찬을 아끼지 않았죠. 다른 심사위원들도 극찬했고, 이승윤은 올어게인을 받으며 TOP10에 진출하게 됩니다.

TOP10 진출 후 '30호'가 아닌 '이승윤'이라는 이름으로 처음 꾸민 세미 파이널 무대. 무대 전부터 이승윤의 반전 선곡이 화제가 됐죠. 그가 고른 곡은 방탄소년단의 '소우주'로, 이승윤은 "'틀을 깨는 음악인'이라는 틀에 갇히고 싶지 않다. 좋아하는 것들을 다 하고 가고 싶다"라며 선곡 이유를 밝히기도 했는데요.

이전 무대들과 달리 멜로디를 크게 건드리지 않았지만, 이승윤이 보여준 랩은 신선했습니다. 김이나는 "오디션이 끝나기 전에 벌써 이승윤이 어떤 가수인지 가장 먼저 대중들에게 보여준 것 같다"라고 평가했습니다. 호평 속에 이승윤은 TOP6에 진출하게 됩니다.

우승자를 결정하는 마지막 관문! 이승윤은 마지막 곡으로 이적의 '물'을 선택했습니다. '물'은 이적이 관객들을 위해 만든 헌정곡인데요. 이승윤은 무대 전 "가사에 나오는 '물'을 '노래'와 '꿈'으로 대체해 이 무대를 시원하게 마셔달라"고 전했습니다.

이승윤은 '물'로 시원하고 희망찬 느낌을 전하며, 평소처럼 완성도 높은 무대를 완성했습니다. 1라운드부터 파이널까지 볼 맛 나는 무대를 꾸민 이승윤은 '물'로 피날레를 장식하며 우승의 영광을 품에 안게 되었습니다.