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'호캉스' 가보신 적 있나요? 이제는 멀리 가긴 귀찮고, 가까운 데서 쾌적하고 편하고 재미있게 놀고 싶을 때 많은 분이 선택하는 방식이죠. 하지만 몇 년 전만 하더라도 평범한 2, 30대에게 호텔은 일생일대의 특별한 날에만 갈 수 있는 꿈의 공간이었습니다. 그랬던 호텔이 어떻게 지금처럼 대중적으로 인식될 수 있었을까요?

많은 요인이 있었겠지만, 그 핵심에는 아마도 더 유효하고 적절한 연결을 끌어낸 O2O 서비스들이 있다고 말할 수 있습니다. 데일리호텔은 이 지점에서 가장 앞선 주자로서 활약한 끝에 사람들의 의식마저 바꾸는 데 성공했습니다. 그 데일리호텔을 만들고, 키우고, 더 큰 가치를 추구할 수 있게끔 매각을 통해 놓아준 신재식 전 공동대표의 창업부터 엑싯, 그리고 그 이후의 이야기까지 모두 EO가 듣고 왔습니다.

Q. 자기소개 부탁드립니다.

데일리호텔을 창업하고, 2019년 9월 야놀자에 매각한 창업자 신재식입니다.

Q. 처음부터 하나씩 짚어볼까요? 어떤 과정을 거쳐 데일리호텔을 창업하신 건가요?

부모님의 권유로 교육 대학에 다녔습니다. 조금 더 도전적인 일을 하고 싶었던 편이라 다니면서 아쉬운 감정이 컸어요. 그 마음을 삼키지 못하고, 졸업식 하는 날 다른 친구들은 다 졸업식에 가는데, 저는 자전거를 갖고 일본에 갔습니다. 혼자서 도쿄에서 오사카까지 달렸어요. 아마도 저는 그때 교사라는 직업을 하지 않겠다고 결심했던 것 같아요. 

대신 창업을 하겠다고 마음을 먹었습니다. 제 친형인 신인식 대표가 먼저 회사를 만들었고, 저는 1년 정도 지켜보다가 합류해서 데일리호텔 서비스를 론칭했어요. 현재 기준으로는 믿을 수 없겠지만, 창업 당시에는 국내에 모바일 호텔 예약 서비스가 없었어요. 해외 서비스들도 모바일 서비스가 뛰어나지 않았고요. 그래서 앱만 만들면 당연히 잘될 줄 알았는데, 그렇지 않았어요.

Q. 사업 초기에는 전반적인 상황이 어땠나요?

초등학교 교사 생활을 하면서 모은 3000만 원을 창업 자금으로 삼았고, 사업을 시작한 이후로 2년 동안 월급 없이 지냈어요. 눈 뜨면 일하고, 눈 감으면 잤기 때문에 지출에 대한 부담은 전혀 없었는데요. 문제는 론칭을 했는데 아무도 다운을 안 받는 겁니다. 호텔 가격이 이렇게 저렴한데, 사람들이 예약을 안 하는 걸 보고 고민을 많이 했죠.

문제는 마케팅이었어요. 지금은 인식이 많이 바뀌었지만, 그 당시에 젊은 사람들에게 호텔은 너무 먼 곳이었어요. 내가 호텔에 갈 수 있다고 생각하는 20대가 거의 없었을 거예요. 첫 번째 이유는 가격이고, 두 번째 이유는 심리적 거리감이었죠.

Q. 돌파구를 마련하기 위해 초강수를 두었다가 현금이 없어서 발을 동동 구른 적도 있다고 들었습니다.

지금 생각하면 어이없는 전략인데, 저희는 사전에 예약한 최소 객실을 숙박 당일에 판매했습니다. 수요일에 토요일 객실을 예약하고, 그날 판매하지 않는 거죠. 호텔에서는 어떻게 수요일에 예약해놓고 당일까지 예약을 안 받느냐며 황당해했어요. 그래도 저희는 늘 오전 9시에 객실을 오픈했는데, 처음엔 예약이 일주일에 10개 정도였다가 두세 달 정도 지나니까 주 단위로 성장하는 거예요.

그때 회사에 직원이 한 명도 없었는데요. 서비스 특성상 고객 센터를 365일 운영해야 하다 보니 저희가 명절 연휴까지 고객 문의 전화를 받으면서 일할 정도로 1년 내내 하루도 쉬지 않았어요. 그렇게 고군분투했는데도 감당하기 어려울 정도로 성장 속도가 더 빨랐습니다.

그런 경험은 당연히 처음이었다 보니 저희가 현금 흐름을 원활히 할 현금도 준비하지 못했습니다. 파트너들 입장에서는 데일리호텔에 대한 결제 신뢰가 없다 보니 객실을 예약할 때 선금을 줘야 했는데요. 고객이 결제한 이용료는 PG(Payment Gateway, 전자결제대행)사를 통해 영업일 기준 4일 이후에 지급됐어요. 그 4영업일 안에 돌 현금조차 준비하지 못할 정도로 예약 개수가 빠르게 늘었던 겁니다.

Q. 그 이후로 투자를 본격적으로 알아보셨다고요.

흑자도산 위기가 몇 번 있었고, 사업이란 게 생각보다 돈이 많이 듦을 깨달아서 본엔젤스의 투자를 받았어요. 투자를 받고도 성장 속도가 너무 빠르다 보니 그만큼 현금이 빨리 소진됐고, 또 다른 투자를 받아야만 했습니다.

국내의 많은 투자자를 만났는데, 공통으로 '당일 호텔 예악 서비스가 되겠어?'라는 피드백이 나왔어요. '당일 호텔 예약'이라는 서비스에 의구심이 가지고 있다 보니 성장 지표보다는 논리적 타당성을 중요시하다 보니 다들 그러셨던 게 아닌가 싶어요.

즉, 스타트업 투자 프레임이 아니라 기존의 자본 투자 프레임이 더 강하게 작용한 거죠. 그러니 '이 사업이 왜 잘될 수 있을까?'가 아니라 '이 사업에 어떤 리스크가 있을까?'를 더 먼저 생각하고요. 그 투자자분들 입장에서는 스타트업 투자가 회수가 전혀 안 될 수 있는, 이전까지 경험해보지 못한 투자이니 소극적으로 임하셨던 것 아닌가 싶습니다.

그 과정에서 외국에 나가 해외 투자자들도 만났었는데요. 무척 놀랐습니다. 그 사람들이 머리로 이해되는 성장의 가능성을 확인하는 게 아니라 지표로 보여주는 성장을 중요시한다는 느낌을 받았거든요. 성공 사례를 이미 많이 봤고, 성공했을 때 실패를 한참 뛰어넘는 큰 보상이 온다는 사실을 아니까 해외 투자자들은 이 회사가 안 되는 이유보다 잘되는 이유에 더 집중하는 것 같았어요. 그때 다음 투자는 꼭 외국에서 받고 싶다고 결심했어요.

Q. 애플, 구글 등의 초기 투자자인 실리콘밸리의 마이다스의 손 세콰이아 캐피털로부터 투자를 유치한 과정이 궁금합니다.

창업진흥원에서 지원을 받아 싱가포르에서 열린 테크벤처라는 컨퍼런스에 참석한 적이 있었습니다. 그때 투자자처럼 생긴 사람만 보이면 붙잡고 우리 회사를 알렸어요.

그런데 어떤 투자자가 제 피칭이 끝난 후에 저를 행사장 밖으로 데리고 나가는 거예요. 너무 의아했는데, 그분이 저한테 "두유 노 코팽?"이라고 하는 거예요. "코팽? 그런 거 모른다"라고 했더니 "너 한국에서 온 거 아니냐?"라고 묻더라고요. "맞다. 한국에서 왔는데, 코팽은 처음 들어봤다"라고 하니 스펠링을 써주셨는데, 그게 쿠팡이었어요.

그분이 "우리가 쿠팡 투자사다. 너희 회사에 관심이 많이 간다. 우리 보스를 소개해 주고 싶다"라고 해서 그다음 날 만난 게 세콰이아 인디아 펀드 헤드였습니다. 피칭을 했더니 어이없어하시더라고요. "그 자본금에 당일 호텔 예약 서비스가 정말 성장할 수 있냐?"라고 묻길래 "우리는 무조건 할 수 있고, 이미 하고 있다. 앞으로 시대는 바뀔 것이고, 세상도 바뀔 것이다. 그 중심에 우리 회사가 있을 것이다"라고 말씀드리면서 투자를 유치했죠.

Q. 투자를 받고도 발을 동동 구른 날이 또 있었다고요.

투자라는 게 약속된 일자에 딱 진행되지 않더라고요. 그분들 입장에서는 여러 가지 사정이 있었겠죠. 하지만 투자를 기다리고 있는 스타트업 입장에서는 너무 힘들었어요. 주변 분들에게 최대한 돈을 빌리고도 현금 흐름이 원활하지 않았어요. 결국 급여일 이틀 전에 투자금이 들어왔는데요. 만약 하루 이틀이라도 더 늦게 투자금이 들어왔다면 저는 급여를 제때 지급하지 못했을 수도 있어요.

투자를 받은 날, 제가 회사 뒤편에 있는 술집에 가서 우리 회사 창업자들과 이야기하면서 많이 울었습니다. 회사를 운영하면서 저 때문에 누군가 슬퍼하고 괴로워하는 걸 보고 싶지 않았는데, 그걸 실제로 겪을 뻔했으니까요. 지금도 가장 마음에 남는 힘든 순간이었고, 저는 그 투자를 기점으로 회사가 완전히 바뀌었다고 생각해요.

Q. 어떻게 바뀌었다고 생각하시나요?

세콰이아 캐피탈의 투자 이전의 데일리호텔은 뛰어난 동아리 정도였다고 생각합니다. 같이 일했던 구성원들의 연륜이나 경험이 부족했어요. 창업자들도 마찬가지고요. 그 시기까지만 해도 여기서 일을 하는 게 즐겁고, 행복하다는 감정이 구성원들을 움직이는 가장 큰 원동력이었어요.

이후로는 완연한 회사의 모습을 갖추는 것이 창업자나 구성원들에게 가장 중대한 도전 과제였습니다. 조직 체계를 갖추고, 구성원들의 역량이 뛰어나야 하고, 진행 중인 일들이 전보다 더 막힘없이 잘 이루어져야 하는 거죠.

그때부터 회사로서의 성장, 수익, 파트너들의 만족감, 직원들의 커리어, 고객들의 재방문율 등 수많은 지표를 관리하고, 그것들을 꾸준히 개선할 수 있는 시스템이 필요하다고 생각했습니다. 그 시스템을 만드는 과정이 곧 회사를 만드는 과정이라고 봤고요.

Q. 창업가로서는 사업에 대한 접근법이 어떻게 바뀌었나요?

투자를 받기 전에는 진심 리더십이 중요하지 않나 싶습니다. 창업가가 가진 게 아무것도 없으니까요. 역량이나 기술이 없는 채로 그저 열정과 마음만 있는 상태인 거죠. 그렇다고 리더십을 기술적으로 구현하진 못하잖아요. 같이 일하는 분에게 어떤 식으로 일해줬으면 좋겠다고 전달하기도 쉽지 않고요. 그럴 때 가장 확실한 방법은 창업자인 내가 진심으로 좋아서 그 일을 하는 겁니다.

그런데 투자를 받은 다음부터는 '이 서비스를 잘 만들겠다. 고객들에게 행복한 경험을 전달하겠다' 같은 마음가짐만으로는 부족합니다. 구성원의 수가 압도적으로 많아지는 데다 그분들의 경험과 경력이 창업가보다 많은 경우가 생겨날 정도로 각 구성원의 수준도 높아지거든요. 그때가 되니까 저도 사람에 대한 이해, 심리학적 관점, 소통 방식 등 배워야 할 것들이 무척 많아졌습니다. 물론, 그 사이에서도 진심은 언제나 밑바탕에 깔려 있어야 하고요.

그리고 투자 이후에는 회사에 성장과 팀워크라는 개념이 더 많이 필요해져요. 그전에 회사에 오셨던 분 중에는 이런 부분에서 준비되지 않은 분도 계셨어요. 시간이 지났음에도 회사의 변화를 받아들이지 못한 분들과는 이별해야 했는데, 사람이다 보니 어렵고 불편한 과정이긴 하죠. 그렇지만 사업가라면 누구나 겪어야 하는 과정이었다고 생각해요.

Q. 성장과 함께 회사를 계속해서 지켜오다가 엑싯을 통해 창업자인 본인이 회사를 떠났습니다. 어떤 이유로 데일리호텔을 매각하셨던 건가요?

경쟁이 심화된 시장에서는 성장을 추구하기보다 경쟁에서 살아남는 게 더 중요한 시기가 옵니다. 어떤 서비스도 사업가로서의 자아실현만을 위해서 달려갈 수는 없거든요. 성장하면서 책임져야 하는 사람들이 점점 생기는 거죠. 그 성장에 기여한 고객, 파트너, 구성원, 회사를 믿고 투자해주신 주주분들까지, 그분들이 모두 만족할 수 있는 결론을 내야 하는 시기가 왔었어요.

그때 스스로 매각과 엑싯에 대해 진지하게 물어본 것 같습니다. 우리 서비스를 사랑하고, 더 잘되기를 바란다면 저보다 더 잘할 수 있는 사람에게 보내줘야 할 수도 있겠다고 생각한 거죠.

Q. 엑싯하는 과정에서 창업자로서 무엇이 가장 힘들었나요?

매각 혹은 엑싯이라는 과정이 어떤 회사, 창업가에게도 쉽지 않을 겁니다. 단순히 사업적 관점뿐만 아니라 '내가 키웠던 서비스를, 이 회사를 성장시키기 위해 한 분 한 분 모셨던 그 어려운 과정들을, 그리고 그 지난한 시간을 이렇게 쉽게 보내야 하나'라는 감정적 관점도 상당히 많이 개입하거든요.

애정을 쏟았던 사업을 보내주는 게 쉽지 않다 보니 저희는 공동의 비전을 논의하는 등 대화만 1년 정도를 했습니다. 사실 가격은 크게 장애물이 아니었어요. 창업자로서 합병에 대한 마음가짐을 갖는 게 가장 어려웠지, 마음을 먹고 난 이후에는 모든 게 수월하게 풀렸어요.

Q. 야놀자가 데일리호텔의 M&A 파트너가 된 이유는 무엇이었나요?

진심으로 고객들에게 좋은 경험을 주고 싶다고 생각하는 사람들과 일하고 싶었습니다. 그 기준을 중심으로 많은 회사를 컨택했고, 가장 좋은 파트너는 단연 야놀자라고 생각했어요. 이야기를 나누다 보니 '이런 회사라면 우리가 추구하는 철학이나 비전을 존중받을 수 있겠다. 우리도 동료라고 생각하면서 최선을 다할 수 있겠다'라고 느꼈거든요.

매각을 한 이후에 저는 특정 기간에 걸쳐 일해야 하는 의무 없이 회사를 나왔어요. 회사 대표가 저와 형, 두 명이었는데, 둘 다 회사에 필요하지는 않았거든요. 현재는 공동대표인 형 신인식 대표만 일정 기간 일해야 하는 의무가 있는 상태라 지금도 야놀자에서 일하고 있어요.

Q. 엑싯, 엑싯 들어본 사람은 많아도 그중에 직접 엑싯을 해본 사람은 많지 않잖아요. 매각 직후에 기분이 어땠고, 어떤 것을 가장 먼저 했나요?

엑싯이라는 과정이 피부에 가장 크게 와닿는 순간은 입금되는 순간이었어요. 살면서 평생 보지 못했던 돈이 통장에 들어왔는데, 가장 많이 바뀐 건 이제 내 인생을 나 중심으로 선택할 수 있겠다는 생각이었습니다.

한편으로는 허무하고 어색했어요. 몇 년 동안 평일 주말, 낮 밤 구분 없이, 친구나 가족 없이 회사의 성장이라는 목표만을 위해서 달려왔는데, 그 목표가 사라졌으니까요.

그제야 스스로 물었어요. '너에겐 시간도 있고 돈도 있고 자유도 있어. 네가 진짜 하고 싶은 건 뭐야?' 일단 여행을 떠났습니다. 발걸음 닿는 대로 미국, 쿠바, 멕시코 등 여러 나라에 다녔고, 이곳저곳에서 창업가들을 만났어요.

여러 사업가분을 보면서 느꼈던 건 이분들이 비즈니스를 단순히 돈의 증식으로만 보지 않는다는 겁니다. 세상이 바뀌는 움직임이라고 생각하고, 그 움직임에 돈이 미치는 영향력을 인정하는 거죠.

특히, 미국에서는 무조건 돈을 많이 벌고 성장을 많이 시키는 게 아니라 세상에 의미 있고 긍정적인 변화를 안겨다 줄 수 있는 사업가들이 주목받고 인정받는다는 느낌을 많이 받았어요. 문제를 해결하기 위해서 인생을 걸고 노력하는 사람들인 연구원들, 사업가들에게 많은 기회가 주어지고요.

그럴 수 있는 생태계가 잘 조성되어 있다는 인상을 받은 채로 한국을 다시 바라보니까 여러모로 아쉽더라고요. 아무래도 비즈니스에 있어 여전히 돈의 증식, 투자에 대한 수익률을 중심으로만 커뮤니케이션되는 감이 강하게 있어서 그런 감정이 들었던 것 같아요.

Q. 이제는 네스트컴퍼니라는 이름으로 투자자의 삶을 살고 계시는데요. 사업가의 삶을 살았을 때와 어떤 점이 다른가요?

짧은 시간이지만, 투자자로 활동하면서 많은 걸 느꼈습니다. 제가 사업가였을 때는 어떤 사업가를 만나도 그 사람들이 다 동료 사업가였어요. 제가 무언가 나누어 준다기보다는 함께 고민해 나가는 입장에 가까웠죠.

지금은 그간 쌓은 경험과 인사이트를 필요한 분들에게 전달해줄 수 있는 위치에 가까운데, 제가 해줄 수 있는 게 생각보다 너무 많아서 스스로 조금 놀랐습니다. '내가 조금만 노력과 관심을 기울이면 투자한 회사에 기여할 수 있는 게 많을 정도로까지 성장했구나' 싶더라고요.

아무것도 할 줄 몰라서 뭘 해야 할지 고민하고, 전화만 받던 그 시절의 제가 아니라 사업적 고민이 있는 어떤 사람에게 도움을 줄 수 있는 현재의 제가 됐다는 것, 그게 가장 크게 달라진 부분 같아요.

Q. 지금은 투자자의 삶을 살고 있지만, 나중에 다시 사업가의 삶을 살게 될 것 같나요?

'지금과 또 다른 나는 어떤 모습일까?', '시간이 지나서 나는 무엇을 하고 있을 때 가장 행복할까?'에 관해서도 많이 상상해 봤는데요. 저는 제가 이루고자 하는 걸 함께 이루려는 사람들 속에 둘러싸여 있을 때 가장 행복할 것 같더라고요. 

지금 이 시대에 그걸 실천하기에 가장 좋은 수단은 사업인 것 같습니다. 사업이야말로 가장 명문화된 방식으로 나의 생계와 고민, 그리고 공동의 목표를 해결할 수 있는 수단 아닌가 싶어요. 그리고 저는 제가 이루고 싶은 목표를 설정하고, 그 목표에 함께 닿고 싶은 사람을 찾고, 그들과 호흡하는 과정을 꼭 다시 한번 겪고 싶어요.

그래서 저는 사업가의 삶을 다시 살 것을 선택했습니다. 물론, '너무 힘들지 않겠어?', '너 진짜 또 할 수 있겠어?', '그냥 재미있게, 행복하게 사는 게 좋지 않겠어? 충분히 그럴 수 있는 기회가 너에게 생겼잖아' 같은 질문도 끊임없이 스스로 던져보죠.

그 질문들을 던지면서도 어쨌든 제가 진짜 행복했던 순간은 데일리호텔이라는 회사로 인해 세상이 바뀌고 있음을 눈으로 보면서 보람을 느꼈던 때였다고 생각해요. 저는 그 놀라운 경험을 꼭 다시 하고 싶고요.

👆🏻창업부터 엑싯까지, 사업가로서 귀중한 경험을 하고, 투자자의 삶을 살고 있는 신재식 님의 이야기를 영상으로도 만나보세요.

글·편집 김정원

melo@eoeoeo.net

EO(Entrepreneurship & Opportunities)